Про готовые решения я не знаю, но можно поступить так. Если интернет все-таки периодически появляется, то организовать с помощью git: делать git pull и настроить hook в виде cmd файла, который будет СНАЧАЛА ОСТАНАВЛИВАТЬ сервер, делать migrate, а потом запускать. Причем можно (очень не уверен), сделать rails server в виде windows сервиса, тогда отстанавливать запускать будет просто.
Если бы мне поставили такую задачу, то думаю так бы и сделал. Хотя в моем чисто гипотетическом мире начальник не занимается порнографией ))).
