Что мешает на сервере с asterisk добавить vlan компьютерной сети, а сам asterisk в конфе заставить работать на интерфейсе телефонного vlan.
По сути для генерации картинки доступ с ПК к самим сервисам asteriska не нужен, достаточно передать файл туда, откуда asterisk сможет считать и сообщить пользователю номер факса. Получается, что если прикинуть варианты реализации найти можно.

Как вариант выделите один из ПК чисто под факсы добавив его в телефонный vlan

Вы сами и подметили минусы. А вообще мнения у всех различные. Данный вариант предназначен для конечных пользователей. За все время ни одной жалобы на неправильное срабатывание, сложность или не удобность не было.

Через веб-интерфейс не получится отправлять факсом любые электронные документы, как это делается через виртуальный принтер. А далеко не каждый пользователь в состоянии преобразовывать документы в нужный вид.

Если использовать roundcube то адресные книги легко добавляются через плагин carddav_0.8.0.
Можно добавить общую адресную книгу для всех через конфигурационный файл плагина, а также клиенты могут подключать сами необходимые адресные книги CardDAV. И полноценно работать с ними на добавление и удаление контактов.

Про outlook не могу ничего сказать давно не используем.

Единственное при использовании ssl лучше всего использовать подписанный сертификат, в противном случае у некоторых версий мобильных клиентов при каждом запросе будет выскакивать предупреждение что сертификат не доверенный.

Для личных целей конечно пойдет. Только скорее всего не «без ssh», а «без ssl».
То что больше всего понравилось как раз адресная книга, с SOGo Connector контакты легко добавляются в отличии от LDAP адресных книг, от которых как раз отказались в пользу CardDAV. Также большой плюс хорошая поддержка CalDAV и CardDAV современными мобильными платформами IOS, Android.

Пробуйте. У меня это работает на Asterisk 11.2.2. Если будут вопросы пишите.