Оценивать тоже нужно учиться. Надо оценивать не проект целиком, а делать декомпозицию задач до уровня «не больше 8-16 ч на задачу». И сверху закладывать риск 20-30% от разработки. Тогда будет всё ок с оценками и сроками:)

Picasso уже не так часто используется, т.к. разработчики почти не поддерживают библиотеку. Сейчас в основном используется Glide, в нем более широкий функционал (загрузка гифок и т.д). К тому же он быстрее.