Зарегистрированных порядка 250

Зарегистрированы практически все сотрудники и некоторые клиенты. Одновременно работают ± 100 человек.

Конфигурации типовые, обновление ложится на наши плечи, т.к. фреш развернут у нас на наших серверах (если я правильно вас понял). Обновление конфигураций настраивается через Сервис менеджер и стартует по расписанию

https://www.cryptopro.ru/forum2/default.aspx?g=posts&t=8146

На форуме КриптоПро обсуждалась эта тема . Если останутся вопросы, пишите, подскажем.

Правильно. Через веб. Крипто Про у нас на терминальных серверах. К ним имеют доступы только наши бухгалтеры. У нас такие же проблемы были. Обновляйте КриптоПро до 4 версии, также попробуйте отключить ГОСТ SSL.

Фреш прежде всего инструмент для работы бухгалтеров Кнопки, поэтому все конфигурации, загруженные в сервис, у нас типовые. Если у клиента 1С со специфической конфигурацией, тогда база остаётся вне фреша, с ней настраиваем синхронизацию данных. Мы присматриваемся к механизму расширений 1c, но пока не используем. Поддерживать нетиповые конфигурации в таком количестве — это отдельный бизнес.

Решили все-таки корпоративную картинку :)