Хороший вопрос! Поясню:

Медиазапросы (и другие условные правила, например @supports) обрабатываются ещё на этапе фильтрации, до каскадирования. Если условие медиазапроса не выполнено, то объявления отбрасываются и в каскад в принципе не попадают. А если выполнено - объявления участвуют в каскадировании на общих основаниях.

А на втором этапе вычислений разрешаются значения типа left: 50%, применяются ограничения max/min-width и подобное.